Για πολλές δεκαετίες, η αθανασία ήταν η καλύτερη φίλη του Kris Kristofferson.
«Τίποτα δεν μπορούσε να με σκοτώσει», είχε πει σε πολλές συνεντεύξεις του, θυμούμενος τα χρόνια της δεκαετίας του 1960 στο Νάσβιλ, όταν συστηματικά έβρισκε τρόπους μέσα στο χάος που ήταν η ζωή του, να αλλάξει τη γλώσσα της country μουσικής. «Διέλυα αυτοκίνητα και κατέστρεφα μοτοσυκλέτες, έπινα και έκανα ό,τι μπορούσα για να πεθάνω νωρίς. Αλλά δεν έπιασε». Δεν έπιασε καθόλου. Μέχρι την 29η του Σεπτέμβρη, που σε ηλικία 88 ετών πήγε να βρει την Janis Joplin, τον Johny Cash και τον Townes Van Zandt, πιστούς συντρόφους του για όσο ζούσαν.
Ο Kristofferson κατατάσσεται μεταξύ των μεγαλύτερων Αμερικανών τραγουδοποιών. Υπήρξε πυγμάχος των Golden Gloves, υπότροφος της Οξφόρδης, ποδοσφαιριστής κολεγίου, καταξιωμένος ηθοποιός, αξιωματικός του στρατού, πιλότος ελικοπτέρου, βραβευμένος με Grammy, ένας αυτοκαταστροφικός τιτάνας της αμερικάνικης κουλτούρας για τουλάχιστον τέσσερις δεκαετίες. Στα χρόνια του στο Νάσβιλ, ο Kristofferson πέταξε μια πολλά υποσχόμενη στρατιωτική σταδιοδρομία υπέρ της ζωής, όπως έλεγε χαρακτηριστικά, «ενός τραγουδοποιού αλήτη». Είχε διαπρέψει σε ό,τι είχε δοκιμάσει ποτέ, εκτός από το τραγούδι και τη σύνθεση, αλλά ήταν το τραγούδι και το γράψιμο που τον καλούσαν.
Έγραψε κλασικά τραγούδια, όπως τα "Me and Bobby McGee", "Help Me Make It Through the Night", "Sunday Morning Coming Down" και "For The Good Times". Ο Kristofferson, μαζί με τους Tom T. Hall, Mickey Newbury, Willie Nelson και John Prine, ενίσχυσε το εύρος της φόρμας της country μουσικής, εστιάζοντας στο βάθος, τις αποχρώσεις, την ενσυναίσθηση και τη συναισθηματική αλήθεια.
Ένας βασικός λόγος για τη διαρκή δημοτικότητα του Kris Kristofferson είναι ότι ήταν πάντα πολύ ειλικρινής και ανοιχτός στο να αποκαλύψει την εσωτερική του ζωή. Το "Sunday Morning Coming Down" ιδιαίτερα, είναι μια βάναυσα ειλικρινής αφήγηση σε πρώτο πρόσωπο, που τυχαίνει να χτυπά ένα κοινό νεύρο μεταξύ εκατομμυρίων ανθρώπων παγκοσμίως, καθρεφτίζοντας και τις δικές τους απογοητεύσεις και ανεκπλήρωτες προσδοκίες. Πάντα ευθύς, ειλικρινής, με υψηλό φρόνημα καθήκοντος, δεν είναι τυχαίο που συνδέθηκε με ανθρώπους όπως ο Johnny Cash, η Barbara Streisand (στην τεράστια επιτυχία του "A Star Is Born"), η Janis Joplin και ο Bob Dylan.
Ίσως το στιγμιότυπο που αποκρυσταλλώνει καλύτερα την ουσία και του ποιος ήταν ο Kris Kristofferson διαδραματίστηκε δύο χρόνια από την κυκλοφορία του "Don't Let the Bastards (Get You Down)", από το άλμπουμ του "Third World Warrior" του 1990, λόγια που είπε εμφανώς συγκινημένος στη Sinéad O' Connor όταν την αποδοκίμασαν κατά τη διάρκεια μιας συναυλίας αφιερώματος του Bob Dylan στο Madison Square Garden, λίγο μετά την αμφιλεγόμενη εμφάνισή της στο Saturday Night Live το 1992 και το σκίσιμο της φωτογραφίας του Πάπα.
«Δεν είχα σχεδιάσει να το κάνω αυτό», είπε ο Kristofferson το 2010 στην ιρλανδική τηλεοπτική εκπομπή Saturday Night With Miriam. «Βγήκα έξω και είπα "Μην αφήσεις τα καθάρματα να σε ρίξουν" και εκείνη είπε "Δεν θα το κάνουν". Και τραγούδησε. Ήταν πολύ θαρραλέο. Απλώς μου φάνηκε λάθος να γιουχάρουν αυτό το κοριτσάκι για όλα όσα υποστήριζε. Όμως, είχε πάντα κουράγιο».
«Θαρραλέος» είναι η λέξη που θα συνοδεύει τον Kris Kristofferson στο επέκεινα. Και θα οδηγεί όλες τις Sinead αυτού του κόσμου.